未婚夫达也（张国荣饰）在香港死于一场交通意外后，瞳（常盘贵子饰）以为自此失去幸福，生活质量开始大幅滑坡。为了兑现曾与达也在香港许下的承诺，她勉强收拾心情只身来到伤心城。同瞳一样，香港警察家宝（张国荣饰）也有一段伤心往事，他曾因工作狂热导致女友无法忍受冷落自杀身亡。女友死后，家宝选择做了卧底，想以更加狂热刺激的工作来麻醉和折磨自己。瞳遇到家宝后，因为家宝与达也长得一模一样，疑惑达也还在，内心又起美丽的憧憬，两个因爱受伤的人擦出烂漫火花。

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32岁的梁宽结婚七年，但回首婚姻生活，他与妻子Ann之间似乎只有无止尽的摩擦，同时在事业出色的妻子笼罩之下，梁宽的自卑感日日囤积。于是乎，决定找寻男性人生的梁宽与Ann协议分居，进入了离婚的前奏。刚刚成为半自由身的梁宽便和同事的情人Cora因误会而在Ann面前同处一室，暧昧虽有，但梁宽却未越雷池。不久公司新到一位强硬上司——林太，梁宽等人在林太的铁腕下倍感职业压力，所幸梁宽工作颇有建树与林太之间亦培养出了微妙的感情，梁宽小男人剪不断理还乱的私人生活还未从与林太的暧昧中脱清关系，又被昔日的女友Jeney找上

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